Jörg Winkler ha iniziato lo studio del violino e della viola presso il Conservatorio a Berlino, conseguendo il diploma di viola con il massimo dei voti sotto la guida del Maestro Alfred Lipka presso lʼHochschule für Musik “Hanns Eisler” di Berlino.
Dopodiché si perfeziona come solista con Kim Kashkashian, Jürgen Kussmaul e Harvey Shapiro.
Membro del Schill-Quartett, ha collaborato con la Juilliard School a New York e la Duke University, North Carolina negli Stati Uniti ed è stato premiato per l'attività svolta con lo Schill-Quartett al Concorso Internazionale Mozart a Salisburgo.
Dal 1996 al 2001 è stato docente di viola e musica da camera alla “Hochschule für Musik und Theater” di Rostock.
Nel 1995 viene scelto come Prima Viola della Gustav Mahler Jugendorchester sotto la direzione di Benard Haitink e Claudio Abbado. In seguito, dalla sua fondazione nel 1997 fino al 2007 è Prima Viola della Mahler Chamber Orchestra, con cui ha inciso vari dischi per etichette come EMI, DG e Virgin, suonando parallelamente anche nei “Solisti della Mahler Chamber Orchestra”.
Nel 1998 è stato membro della Staatskapelle Berlin sotto la direzione di Maestro Daniel Barenboim.
Dal 2003 fino al 2007 e dal 2019 è membro del Luzern Festival Orchester sotto la direzione di Claudio Abbado e Riccardo Chailly. Dal 2006 fino ad oggi ha suonato anche come Prima Viola ospite con orchestre come la Camerata Salzburg, la Philharmonia Orchestra Londra sotto la direzione di Gustavo Dudamel ed Esa Pekka Sallonen. A lui è stato offerto anche la posizione di Prima Viola alla National Orchestra della BBC Wales.
Nel 2014/15 su invito ha suonato come Prima Viola con i Münchner Philharmoniker anche sotto la direzione di Valerij Gergiev. Dal 2003 fino ad oggi entra a far parte stabilmente dellʼOrchestra del Maggio Musicale Fiorentino come Prima Viola sotto la direzione del Direttore Principale Zubin Mehta con cui ha anche suonato come solista nella “Concertante” di Mozart.
Dal 2009 insegna alla Scuola di Musica di Fiesole impartendo anche varie Masterclass per lʼOrchestra Giovanile Italiana. Da 2013 svolge anche un'attività come professore alla “Branimir Slokar Academy” a Ljubljana in Slovenia.
Ha partecipato al Festival IMOC tenendo Masterclass di Viola ed è docente nel Corso di Perfezionamento annuale per Viola e Quartetto d'archi presso il Centro Studi Musica & Arte a Firenze.
I suoi partner di musica da camera e anche in prestazioni solistiche sono musicisti come Gregory Ahss, Enrico Bronzi, Umberto Clerici, Alexander Lonquich, Konstantin Pfiz, Patrizio Serino e Rebecca Woolcock.